O Problema 30 do Capítulo 3 perguntou quais são as estruturas de todos os alcenos com fórm...

O Problema 30 do Capítulo 3 perguntou quais são as estruturas de todos os alcenos com fórmula molecular C6H12. Use aquelas estruturas para responder às seguintes perguntas:

a. Qual das substâncias é a mais estável?

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b. Qual das substâncias é a menos estável?

Problema 30

Partindo de um alceno, indique como cada uma das seguintes substâncias podem ser sintetizadas:

a.

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b.

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c.

RESOLUÇÃO

a. O único alceno que pode ser usado para a síntese é o ciclo-hexeno. Para se conseguir os substituintes desejados no anel, o ciclo-hexeno deve reagir com Cl2 em solução aquosa na qual o nucleófilo será a água.

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b. O alceno que deve ser usado aqui é o 1-metilciclo-hexeno. Para se conseguir os substituintes nas posições desejadas, o eletrófilo na reação deve ser o bromo radicalar. Portanto, os reagentes necessários para reagir com o 1-metilciclo-hexe- no são HBr e um peróxido.

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c. Na tentativa de sintetizar um alcano a partir de um alceno, o alceno deve sofrer uma reação de hidrogenação catalítica. Vários alcenos podem ser usados para esta síntese.