O β-ocimeno é um hidrocarboneto de odor agradável encontrado nas folhas de certas ervas. P...

O β-ocimeno é um hidrocarboneto de odor agradável encontrado nas folhas de certas ervas. Possui a fórmula molecular C10H16 e exibe um máximo da absorção no UV em 232 nm. O 2,6-dimetiloctano é obtido na hidrogenação com o catalisador de paládio. A ozonólise do β-ocimeno, seguida pelo tratamento com zinco e ácido acético, produz os seguintes fragmentos:

(a) Quantas ligações duplas o β-ocimeno possui?

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(b) O β-ocimeno é conjugado ou não conjugado?

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(c) Proponha uma estrutura para o β-ocimeno.

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(d) Escreva as reações, mostrando o material de partida e os produtos.