Ésteres metilicos (RCO2CH3) sofrem uma reação de quebra para produzir os íons carboxilato...

Ésteres metilicos (RCO2CH3) sofrem uma reação de quebra para produzir os íons carboxilato mais o iodometano no aquecimento com o LiI em dimetilformamida:

A seguinte evidência foi obtida: (1) a reação ocorre muito mais rapidamente em DMF que em etanol. (2) O éster etílico (RCO2CH2CH3) correspondente quebra-se cerca de dez vezes mais lentamente que o éster metílico. Proponha um mecanismo para a reação. Quais outros tipos de evidências experimentais você poderia encontrar para sustentar suas hipóteses?