Em 1932, A. A. Levine e A. G. Cole estudaram a ozonólise do o-xileno e isolaram três produ...

Em 1932, A. A. Levine e A. G. Cole estudaram a ozonólise do o-xileno e isolaram três produtos: glioxal, 2,3-butanodiona e piruvaldeído:

Em qual proporção você esperaria que os três produtos fossem formados se o o-xileno é um híbrido de ressonância de duas estruturas? A proporção realmente encontrada foi de três partes de glioxal, uma parte de 2,3-butanodiona e duas partes de piruvaldeído. Quais conclusões podem ser obtidas sobre a estrutura do o-xileno?