A reação do HBr com o 3-metilciclohexeno produz uma mistura de quatro produtos: cis- e trans-1-bromo-3-metilciclohexano e cis- e trans-1-bromo-2-metilciclohexano. A reação análoga do HBr com o 3-bromoci-clohexeno produz trans- 1,2-dibromociclohexano como um único produto. Desenhe as estruturas dos possíveis intermediários, e explique por que apenas um único produto é formado na reação de HBr com o 3-bromociclohexeno.
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