A azida de iodo, IN3, adiciona-se a alcenos por um mecanismo eletrofílico similar àquele do bromo. Se os alcenos monossubstituídos como 1-buteno forem usados, resultará em apenas um produto:
(a) Adicione um par de elétrons isolados à estrutura apresentada para o IN3, e desenhe uma segunda forma de ressonância para a molécula.
(b) Calcule as cargas formais para os átomos em ambas as estruturas de ressonância que você desenhou para o IN3 no item (a).
(c) À luz do resultado observado quando o IN3 é adicionado ao 1-buteno, qual é a polaridade da ligação I-N3? Proponha um mecanismo para a reação usando setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons em cada etapa.
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